Per celebrare la Madonna delle Nevi, santa patrona di Montisi, la Giostra di Simone è il festival principale del paese. Si tiene la domenica più vicina al 5 agosto, e le quattro contrade competono per vincere il Palio creato appositamente ogni anno da un artista locale.
La sfilata prima della giostra rappresenta un momento storico nella vita di Montisi e in paese nella settimana precedente si svolgono processioni in costumi medievali, cene nelle contrade, stand che servono cibo e vino, bancarelle che vendono prodotti locali e il torneo di calcio.
